北京时间10月5日，据《The Ringer》报道，卡瓦伊-莱昂纳德的高中教练们近日谈到了他，称早就看好他成为NBA全明星，他就是会得分的丹尼斯-罗德曼，防守是他的闪光点，并称高中时的莱昂纳德就超级安静，但并非怪异或不合群。
高中时期，莱昂纳德曾在高一、高二时就读于加州莫雷诺山谷的峡谷山泉（Canyon Springs）高中，高三转学至马丁路德金高中，高四时率队取得30胜3负，并以场均22.6分13.1个篮板3.9次助攻3次盖帽，当选加州篮球先生。
如今，他待过的2所高中的教练们仍能清晰记得他当时的模样。
莫雷诺山谷明星队助理教练大卫-威廉姆斯（David Williams）回忆称：“卡瓦伊总会向我发起挑战。如果你要说在那个年龄段的他身上有何闪光点的话，那就是他的防守了，他真的很享受防守。”
曾在2003-04赛季出任过莫雷诺山谷明星队助教的金伯利-卡特（Kimberly Carter）也称：“我记得当时的卡瓦伊就超级安静，因此如今听到人们谈论他不爱多说话，我就会想，‘没错，他一直都是这样的。’但他也并非是特别怪异或不合群什么的，只是他不会像同年龄段的其他孩子那样去玩傻傻的游戏，或者会很懈怠什么的。”
马丁路德金高中的篮球教练小蒂姆-斯威尼（Tim Sweeney Jr。）就称，看过莱昂纳德的首堂训练课后，他立刻致电身为前高中篮球教练的父亲，让他也赶来观看，并对父亲预言：“这个孩子日后会成为NBA全明星，他就是会得分的罗德曼。”
