本赛季，詹保罗带领米兰战绩不佳，并在赛季中途提前下课。今夏，詹保罗曾要求米兰高层为其签下多名球员，但最终没能如愿，这也使得赛季初期米兰磨合得比较慢，还出现了球员与战术不配套的现象。
近日，前米兰主帅阿莱格里在接受《晚邮报》的采访时透露，自己今夏曾和詹保罗沟通过执教米兰一事，他认为主帅不能向球队高层妥协。
阿莱格里表示：“今夏我曾在佩斯卡拉与加莱奥内和詹保罗一同谈论了很多与足球相关的话题，我对詹保罗说：‘詹保罗，我不会给你任何建议，但是有一件事我必须提醒你，你在执教米兰，不是所有教练都有机会执教米兰的，你必须严肃认真，圣西罗球场的球迷要求非常苛刻，这可不是随便说说的。’”
“然后我继续对詹保罗讲：‘你的战术中需要有一名前腰球员组织进攻，苏索不能胜任这个角色。苏索确实是一名很棒的球员，他很全面，而且弄根据场上局面进行调整，但是怎么说呢，足球是一项团队项目，你如果找不到你想要的前场组织核心，那你就必须拥有两名类似特点的中场球员。’”
“其实最重要的还是球员的实力，主教练可以制定战术，可以临场指挥，但是并不能亲自上场进行比赛。在一些方面，主教练不能向球队高层妥协，否则这样将出现很多问题，同时这也是意大利足球目前最大的问题。”
