科比的妻子瓦妮莎给人美丽、大方、得体的印象。而在瓦妮莎之前，其实科比曾在高中时成功约会当红明星布兰迪。《费城问询报》采访诸多当事人，回顾了科比和布兰迪约会的始末。

　　将时光拉回1996年，当时科比年仅17岁，还在上高三，也是狂热的追星族。但当他告诉朋友说，他的毕业舞会舞伴会是当红明星布兰迪时，却没人相信他。

　　没错，当时科比已入选过全美最佳阵容，和阿迪达斯签下了200万美元的代言合同，还刚刚宣布自己将跳级直接参加NBA选秀。但布兰迪当时也是当红喜剧明星，火到只要报上她的芳名，就没有办不成的事。

　　但最终，科比仍带着一位身穿Moschino晚礼服的女士，出席了Lower Merion高中在Bellevue酒店举行的毕业舞会。那一刻，这个平时基本不会有明星光顾的地方，也瞬间宛如好莱坞一般。如今科比已故去，但在亲历者们的心中，那仍是标志性的一晚。

　　Ashley Pietropaolo（科比同学兼好友）：“当时我们一起上英语课，科比拿着一本封面是布兰迪的杂志，当时布兰迪正在参加一个名为《Moesha》的真人秀节目。他给我看了那本杂志，还说‘我会把这个姑娘带到毕业舞会上。’我的反应则是，‘随你怎么说，反正你已疯了。’后来每天他都会喋喋不休。”

　　Sue O`Bannon（生物课老师兼班主任）：“在Lower Merion高中外，布兰迪是名人；但在LM高中，科比已经是明星了。”

　　Pam Bryant（科比母亲）：“他参加了Essence颁奖礼，回来对我说，‘我遇到了一个善良、美丽、聪明、可爱的人。’”

　　Brandy：“科比邀请我和他一起去参加舞会，考虑到他这个人还不错……我征求母亲的意见，她说我可以去。”

　　Sonja Norwood（布兰迪的母亲）：“我并不认识科比，对他完全没印象。但布兰迪告诉我，‘他是名篮球运动员。’我回答说‘然后呢？’她又说‘我欣赏他的是，他很孝敬父母，学习成绩不错，看起来为人也很不错，头脑冷静而且脚踏实地。’我说‘那就没问题了。’”

　　科比将和当红明星约会的消息令LM高中的学生们陷入疯狂，有些人担心届时场面会过于火爆，为此LM高中不得不加派舞会的安保人员。即使如此，LM高中仍迅速被媒体记者们包围。据O`Bannon老师回忆，LM高中的老师们天天都会被记者骚扰，甚至在上课时记者也会打来电话。

　　终于到了1996年5月25日这天，科比和布兰迪原本会在晚上8点半到场，但由于陆续去接朋友，他们一行到晚上10点才亮相。科比和布兰迪，以及布兰迪的公关、摄影师和保镖们，一同从一辆加长白色豪华轿车中走下来。当时，包括《人物周刊》、《MTV新闻》在内的知名媒体早已等候多时。

　　据亲历者回忆，当这辆豪华轿车出现时，摄像机几乎都要贴到车窗上了，他们不得不将那些防透视的深色车窗摇上去。布兰迪的母亲注视着他俩，神情略显焦虑。

　　不过后来一切温馨而和谐。布兰迪微笑着给粉丝们签名，并合影留念，亲历者形容二人就像“王子带着灰姑娘出现在舞台中间”。舞会期间也没发生过于疯狂的事，“每个人都忙于自己的事，享受着彼此的陪伴。大家肯定也给他俩拍了不少照片，但他俩也并非当晚唯一焦点。”

　　还有人回忆说：“布兰迪是我见过最和善的人，她会告诉陌生人，光做头发就花了8个小时。”在卫生间偶遇布兰迪的人也回忆说：“布兰迪对我说，‘其实我挺紧张的，我可从来没参加过毕业舞会呢’。她还说别叫她Moesha，‘叫我布兰迪就行。’”

　　为了不耽误其他人，科比和布兰迪在互相亲吻后就提前离开了。布兰迪回忆说：“我当时和科比互相吻了2次，他的动作很轻柔。随后我俩去大西洋城共进晚餐。后来科比并未到处宣扬此事，他是真正的绅士。”

　　科比和布兰迪保持着朋友关系。4个月后，科比应邀参加《Moesha》节目，扮演了一名在SAT测试中得到布兰迪帮助的高中篮球明星，但二人没再约会过。3年后，科比遇到了瓦妮莎。2016年，布兰迪在采访中称她仍保留着和科比约会当晚所穿的礼服和饰品。然而“物是人非”，一切没有重新挽回的余地。